Trong một chừng mực nào đó, cuộc đời nghệ sĩ của ông đơn giản một cách phức tạp.
Nhạc của ông là đồng dao, là hành khúc, là tiếng than con cuốc đêm hè, là giọng kinh nhật tụng gần gụi mà xa vắng, là thốt lên lời đau mong mỏi hợp quần. Là cả những ước mơ Nghiêu Thuấn thiện lương, đẹp đẽ nhưng bất khả thi, là tuyệt vọng ngay cả trong hy vọng và ngược lại. Ông là người duy nhất đưa được triết học, tôn giáo, tư tưởng vào trong âm nhạc nhẹ như lông hồng. Những khái niệm cao siêu, những triết lý đau đầu, những chiêm nghiệm bên chiếc đầu lâu số phận phút chốc hòa tan vào trong âm thanh trong trẻo, u hoài và thanh lọc. Triết mỹ trong ca khúc của ông, vì vậy luôn quyến rũ và không bao giờ mòn cũ vì thường hát lên những điều muôn thưở.
Ca khúc của ông điệu thức có vẻ đơn giản, một số người có biết nhạc và một vài nhạc sĩ có ý chê nhạc Trịnh Công Sơn về mặt kỹ thuật không biến hóa tung hứng như nhiều người khác, chẳng hạn như Phạm Duy. Nhưng sự giản đơn mà thành công của ông chính là dấu vấn tay của thiên tài. Nói theo kiếm hiệp là trong nhiều trường hợp, vô chiêu thắng hữu chiêu, sự sơ giản một khi ám ảnh thì không còn chuyện non nớt, vụng về. Ngồi yên một chỗ, không hề phẩy tay áo mà chưởng lực ào ào thì chắc gì đã thua cao thủ rút gươm thi triển. Công chúng từ bác học đến bình dân, những người có chính kiến khác đều say mê nhạc ông. Như vậy thì ca khúc của ông phải có nội lực phi thường, dù thoạt trông đơn giản.
Nhạc ông hầu như không có chiến tuyến, không có giới tuyến điều mà bên ni, bên nớ hay thích lý giải, gò ép theo ý muốn chủ quan của mình. Mọi khế ước xã hội cho dù thời nào cũng như gò bó, chật chội đối với tâm hồn, tư tưởng của ông. Những đôi giày thế sự đều không vừa đôi chân của ông dù có lúc ông cũng phải đẽo chân cho vừa giày. Cho nên mọi cố gắng quy ông về một hướng đều khiên cưỡng và thất bại dù vô tình hay hữu ý.
Những nghệ sĩ lớn kiểu như ông đều ở ngoài mọi thước đo và khuôn khổ. Ông và âm nhạc của ông tự do, tự tại theo cách của riêng mình, luôn thiết tha lương thiện, thái hòa.
Trịnh Công Sơn chỉ có một nguyên bản đó chính là ông, mọi phiên bản chỉ là thứ cấp cho dù nhác trông có vẻ giống một đôi phần. Ông cũng không có luôn đệ tử chân truyền. Những nghệ sĩ như thế thường chỉ được sinh hạ một lần.
Và ông vĩnh cửu!